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I mwawchinoni sono una classe di mwbacomposti organici formalmente derivati da mwbqcomposti aromatici (quali ad esempio mwbgbenzene e mwbwnaftalene) in cui un numero pari di gruppi -CH= è sostituito da altrettanti gruppi -C(=O)-, con i necessari riarrangiamenti dei legami doppi e singoli della struttura in modo da presentare la struttura di un mwcadichetone ciclico completamente coniugatocite-ref-1[1].

Del mwkwbenzochinone, ovvero del chinone più semplice, quello derivato dal benzene, esistono due mwlaisomeri. La mwlqformula bruta del composto è Cmwlg6Hmwlw4Omwma2.

I due isomeri del benzochinone, l'1,2-benzochinone e l'mwmw1,4-benzochinone, sono il risultato della deidrogenazione (mwnaossidazione) rispettivamente dell'mwnq1,2-diidrossibenzene e dell'mwng1,4-diidrossibenzene. Una mwnwsoluzione di mwoaioduro di potassio (KI) mwoqriduce una soluzione di benzochinone ad mwogidrochinone, il quale può essere riossidato con una soluzione di mwownitrato d'argento. Esiste un equilibrio di ossido-mwpariduzione tra chinone e mwpqidrochinone, questi due composti possono, inoltre formare un complesso a trasferimento di carica, il mwpgchinidrone.

Con "chinone" si indica anche un insieme di composti che possono essere considerati come dei derivati analoghi strutturali. I chinoni non sono dei mwqacomposti aromatici, sono dei mwqqdichetoni mwqgdienici.

• Biochimica

• Note

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• Collegamenti esterni

I chinoni hanno una duplice importanza biologica.

Si ritrovano nel nucleo di diverse sostanze organiche fondamentali per il funzionamento del metabolismo, come ad esempio il mwrwcoenzima Q coinvolto nel trasporto di elettroni a livello dei mwsamitocondri. Sono anche i nuclei costituenti delle varie forme chimiche della mwsqvitamina K (mwsgmenadione, fillochinoni, ecc.).

Dall'altro lato, i chinoni sono al tempo stesso molecole molto reattive. I loro doppi legami sono dotati di proprietà elettrofile e possono formare legami covalenti con gruppi chimici vari (tioli, ammine, ecc.). Questo molto spesso ne fa delle sostanze dotate di potere battericida, antifungino, anti-infiammatorio, citotossico ed anche mutageno. In natura vi sono moltissimi esempi di composti derivati dal benzochinone e dotati di proprietà biologiche o farmacologiche molto potenti:

• la ursinina, principio attivo dell'uva ursina (mwuamwuqArctostaphylos uva-ursi), usata in mwugerboristeria contro le infezioni del tratto genito-urinario, perché dalla sua mwuwidrolisi rilascia un derivato del p-benzochinone che è antibatterico.

• lo mwvqjuglone, isolato dall'albero di noce (mwvgmwvwJuglans regia) e dotato di proprietà antibatteriche ed antitumorali mwwain vitro.

• la mwwgplumbagina, un derivato del mwwwnaftochinone isolato dalla mwxaPlumbago zeylanica da diversi anni sotto studi di laboratorio perché risultato un potente antitumorale contro tumori umani molto aggressivi (carcinoma polmonare a piccole cellule, melanoma, carcinoma pancreatico).

• la rheina, uno dei principi attivi del mwygrabarbaro e dotata di proprietà colagoghe; studi molto recenti però ne fanno un induttore dell'apoptosi in certi tipi di linee cellulari tumorali.

• la mwzgmitomicina C è un mwzwantibiotico prodotto da ceppi di mwaamwaqStreptomyces ed usato nella chemioterapia per vari decenni contro vari carcinomi umani assieme alla

• mwawdaunomicina, meglio conosciuta come adriamicina o doxorubicina, moderno cardine della terapia antitumorale dei carcinomi, linfomi e leucemie.

cite-note-11. ↑ Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B., eds. (2006–). mwcgQuinones. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). mwcwhttp://goldbook.iupac.org/Q05015.html

Altri progetti

• Wikizionario

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• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su chinone

• citerefbritannica-com(EN) quinone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.